Mailsend.exe und TheDude - was mache ich falsch?

Guten Tag zusammen!

habe eine kurze Frage zu meinem TheDude-Thema.
Ich würde gerne aus TheDude E-Mails von einem von unseren 365-Postfächern versenden.

Dazu habe ich mir "mailsend.exe" von Herrn Muquit runtergeladen & mit dem Namen "mailsend.exe" in folgendendes Verzeichnis gepackt:

C:\Program Files (x86)\Dude\mailsend\

Im selben Verzeichnis habe ich auch eine .cmd Datei erstellt mit dem Namen "mailsend.cmd" & folgendem Inhalt:

::
:: Send email notifications from Dude via Office365
::
set mailsenderdir=C:\Program Files (x86)\Dude\mailsend
set mailsender=mailsend.exe
set smtpsender=username@MeineDomain.com
set smtpsenderfullname=username
set smtpserver=smtp.office365.com
set smtpport=465
set smtpuser=username@MeineDomain.com
set smtppwd=password
set mailto=username@MeineDomain.com
::
::
"%mailsenderdir%\%mailsender%" -smtp %smtpserver% -port %smtpport% -ssl -auth -user %smtpuser% -pass %smtppwd% -t %mailto% -f %smtpsender% -name "%smtpsenderfullname%" +cc +bc -q -sub %1 -M %2  
::
::pause
::

smtpsender, smtpsenderfullname, smtpuser, smtppwd, mailto
wurden natürlich entsprechend angepasst.

Auch der SMTP-Port wurde auf den korrekten Port 587 geändert.
Anstelle von -ssl habe ich tls eingefügt, da es von Microsoft so vorgegeben wird.

In TheDude habe ich nun eine neue Notification erstellt mit folgenden Parametern.

Wenn ich nun die Notification teste, kommt keine Mail an.
Das CMD-Script startet - nur funktioniert es nicht, mit dem versand der E-Mails.

Was mache ich falsch? Irgendeine Idee?
Wenn ich das irgendwie zum Laufen bekomme schriebe ich auch eine Anleitung dazu, weil ich bis dato noch nichts dazu gefunden habe!

Thanks in advance!

Yannosch